STARTTLS fails with custom certificate (mTLS)

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Bewertung

Schwierigkeit
4/5
Geschätzter Aufwand
3-5 Tage
Anfängerfreundlichkeit
35/100
Issue-Typ
Bug
Klarheit
Größtenteils klar
Aktivitätsstatus
Veraltet
Tech-Stack
ruby
Bereich
networking

Rechercherichtung

Beginne bei net/imap.rb:3789, wo Net::IMAP#start_tls_session aufgerufen wird, und überprüfe den starttls-Ablauf rund um net/imap.rb:1402. Vergleiche dessen TLS-Einrichtung mit dem funktionierenden TCPSocket/OpenSSL-Skript und dem Python-imaplib-Beispiel im verlinkten gist. Als erledigt gilt die Reproduktion des mTLS-Fehlers mit einem benutzerdefinierten Zertifikat und eine funktionierende STARTTLS-Verbindung, ohne den bestehenden Verbindungsablauf zu beeinträchtigen.

Vom Indexierungsmodell aus dem Issue-Text verfasst.

Beschreibung

Hello 👋

I am running into a strange issue with Net::IMAP. I post here after trying to find a solution on the Ruby Discord server.

I'm trying to connect to an IMAP server using STARTTLS with a custom certificate.
When I call the starttls method, I get the following:

S: * OK [CAPABILITY IMAP4rev1 SASL-IR ID ENABLE IDLE LITERAL+ AUTH=EXTERNAL AUTH=PLAIN STARTTLS LOGINDISABLED] MSSPRO LPS-AUTH_CLI IMAP server ready.
C: RUBY0001 STARTTLS
S: RUBY0001 OK Begin TLS negotiation now
SSL_connect returned=1 errno=0 peeraddr=195.35.24.212:143 state=error: ssl/tls alert unexpected message (SSL alert number 10)
/Users/nathan/.local/share/mise/installs/ruby/3.4.6/lib/ruby/gems/3.4.0/gems/net-protocol-0.2.2/lib/net/protocol.rb:46:in 'OpenSSL::SSL::SSLSocket#connect_nonblock'
/Users/nathan/.local/share/mise/installs/ruby/3.4.6/lib/ruby/gems/3.4.0/gems/net-protocol-0.2.2/lib/net/protocol.rb:46:in 'Net::Protocol#ssl_socket_connect'
/Users/nathan/.local/share/mise/installs/ruby/3.4.6/lib/ruby/gems/3.4.0/gems/net-imap-0.5.10/lib/net/imap.rb:3789:in 'Net::IMAP#start_tls_session'
/Users/nathan/.local/share/mise/installs/ruby/3.4.6/lib/ruby/gems/3.4.0/gems/net-imap-0.5.10/lib/net/imap.rb:1402:in 'block in Net::IMAP#starttls'
/Users/nathan/.local/share/mise/installs/ruby/3.4.6/lib/ruby/gems/3.4.0/gems/net-imap-0.5.10/lib/net/imap.rb:3427:in 'block (2 levels) in Net::IMAP#receive_responses'
/Users/nathan/.local/share/mise/installs/ruby/3.4.6/lib/ruby/gems/3.4.0/gems/net-imap-0.5.10/lib/net/imap.rb:3426:in 'Array#each'
/Users/nathan/.local/share/mise/installs/ruby/3.4.6/lib/ruby/gems/3.4.0/gems/net-imap-0.5.10/lib/net/imap.rb:3426:in 'block in Net::IMAP#receive_responses'

I wrote a script that uses TCPSocket and OpenSSL::SSL::SSLSocket to connect to the server manually and it works fine.
I've also tried in Python with the imaplib and it works fine as well.

The three scripts are available in this gist: https://gist.github.com/4e4c52/543ea036030acc6b3d9e876a44777234

As I am trying to connect to a development server, I can provide the PKCS12 file and its password if it helps reproducing.

Vorherrschende Sprache
Ruby
Sterne
121
Forks
47
Ø Merge
19 Std. 25 Min.
Gemergte PRs (30 T.)
3

Entwicklungsumgebung

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