STARTTLS fails with custom certificate (mTLS)

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Evaluación

Dificultad
4/5
Tiempo estimado
3-5 días
Aptitud para principiantes
35/100
Tipo de issue
Error
Claridad
Bastante claro
Estado de actividad
Estancado
Stack tecnológico
ruby
Área
networking

Línea de trabajo

Empieza en net/imap.rb:3789, donde se llama a Net::IMAP#start_tls_session, y revisa el flujo de starttls alrededor de net/imap.rb:1402. Compara su configuración de TLS con el script funcional de TCPSocket/OpenSSL y el ejemplo de Python imaplib del gist enlazado. Se considera terminado cuando se reproduce el fallo de mTLS con un certificado personalizado y STARTTLS funciona sin romper el flujo de conexión existente.

Escrito por el modelo de indexación a partir del texto del issue.

Descripción

Hello 👋

I am running into a strange issue with Net::IMAP. I post here after trying to find a solution on the Ruby Discord server.

I'm trying to connect to an IMAP server using STARTTLS with a custom certificate.
When I call the starttls method, I get the following:

S: * OK [CAPABILITY IMAP4rev1 SASL-IR ID ENABLE IDLE LITERAL+ AUTH=EXTERNAL AUTH=PLAIN STARTTLS LOGINDISABLED] MSSPRO LPS-AUTH_CLI IMAP server ready.
C: RUBY0001 STARTTLS
S: RUBY0001 OK Begin TLS negotiation now
SSL_connect returned=1 errno=0 peeraddr=195.35.24.212:143 state=error: ssl/tls alert unexpected message (SSL alert number 10)
/Users/nathan/.local/share/mise/installs/ruby/3.4.6/lib/ruby/gems/3.4.0/gems/net-protocol-0.2.2/lib/net/protocol.rb:46:in 'OpenSSL::SSL::SSLSocket#connect_nonblock'
/Users/nathan/.local/share/mise/installs/ruby/3.4.6/lib/ruby/gems/3.4.0/gems/net-protocol-0.2.2/lib/net/protocol.rb:46:in 'Net::Protocol#ssl_socket_connect'
/Users/nathan/.local/share/mise/installs/ruby/3.4.6/lib/ruby/gems/3.4.0/gems/net-imap-0.5.10/lib/net/imap.rb:3789:in 'Net::IMAP#start_tls_session'
/Users/nathan/.local/share/mise/installs/ruby/3.4.6/lib/ruby/gems/3.4.0/gems/net-imap-0.5.10/lib/net/imap.rb:1402:in 'block in Net::IMAP#starttls'
/Users/nathan/.local/share/mise/installs/ruby/3.4.6/lib/ruby/gems/3.4.0/gems/net-imap-0.5.10/lib/net/imap.rb:3427:in 'block (2 levels) in Net::IMAP#receive_responses'
/Users/nathan/.local/share/mise/installs/ruby/3.4.6/lib/ruby/gems/3.4.0/gems/net-imap-0.5.10/lib/net/imap.rb:3426:in 'Array#each'
/Users/nathan/.local/share/mise/installs/ruby/3.4.6/lib/ruby/gems/3.4.0/gems/net-imap-0.5.10/lib/net/imap.rb:3426:in 'block in Net::IMAP#receive_responses'

I wrote a script that uses TCPSocket and OpenSSL::SSL::SSLSocket to connect to the server manually and it works fine.
I've also tried in Python with the imaplib and it works fine as well.

The three scripts are available in this gist: https://gist.github.com/4e4c52/543ea036030acc6b3d9e876a44777234

As I am trying to connect to a development server, I can provide the PKCS12 file and its password if it helps reproducing.

Lenguaje dominante
Ruby
Estrellas
121
Forks
47
Merge medio
19 h 25 min
PR fusionados (30 d)
3

Preparar el entorno

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