macOS: encrypted connections fail after Homebrew moved the `openssl` alias to `openssl@4`
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@bewithgaurav がすでに取り組んでいます。
2026年9月30日 から。
評価
- 難易度
- 4/5
- 見積もり時間
- 3〜5日
- 初心者へのやさしさ
- 55/100
調査の方向性
Start with the README installation instructions and the bundled mssql_python_odbc/libs/macos/arm64/lib/libmsodbcsql.18.dylib, then reproduce both Homebrew OpenSSL 3 and OpenSSL 4 cases on Apple silicon. Done means encrypted connections work with the supported OpenSSL setup and the README no longer directs users to a failing installation.
索引モデルが issue の本文から書いたものです。
説明
Describe the bug
On macOS with Homebrew, every encrypted connection fails because the bundled ODBC driver cannot load OpenSSL. The cause is Homebrew/homebrew-core#313581, which moved the openssl alias from openssl@3 to openssl@4 on 2026-09-27.
The bundled libmsodbcsql.18.dylib loads OpenSSL only from these two paths:
/opt/homebrew/opt/openssl/lib/
/usr/local/opt/openssl/lib/
In each path, it tries libssl.1.1.dylib and the unversioned libssl.dylib (from strings .../mssql_python_odbc/libs/macos/arm64/lib/libmsodbcsql.18.dylib).
On 2026-09-27, Homebrew moved the openssl alias from openssl@3 to openssl@4 in Homebrew/homebrew-core#313581. The migration is tracked in Homebrew/homebrew-core#278366. Now /opt/homebrew/opt/openssl belongs to openssl@4. When only openssl@3 is installed, brew upgrade removes the link, and the driver finds no OpenSSL.
When openssl@4 is installed, libssl.dylib in that path is OpenSSL 4. The driver loads libssl.4.dylib from the openssl@4 4.0.2_1 bottle, then refuses it with the same error. So the README install step brew install openssl now gives a setup that cannot connect.
Exception message:
mssql_python.exceptions.OperationalError: Driver Error: Client unable to establish connection; DDBC Error: [Microsoft]SSL Provider: [OpenSSL library could not be loaded, make sure OpenSSL 1.0, 1.1, or 3.0 is installed]
Stack trace:
.venv/lib/python3.14/site-packages/mssql_python/db_connection.py:89: in connect
conn = Connection(
.venv/lib/python3.14/site-packages/mssql_python/connection.py:753: in __init__
_raise_connection_error(e)
.venv/lib/python3.14/site-packages/mssql_python/connection.py:125: in _raise_connection_error
raise exc from None
To reproduce
Case A, only OpenSSL 3:
- On Apple silicon, install
openssl@3with Homebrew, and do not installopenssl@4. - Confirm that
/opt/homebrew/opt/openssldoes not exist. - Run the code below.
Case B, OpenSSL 4:
- Run
brew install openssl, as the README says. This installsopenssl@4. - Run the code below.
DYLD_PRINT_LIBRARIES=1showslibssl.4.dylibload before the error.
from mssql_python import connect
connect("Server=tcp:<server>.database.windows.net,1433;Database=<database>;Encrypt=yes;Authentication=ActiveDirectoryDefault")
Workaround: ln -s openssl@3 /opt/homebrew/opt/openssl. After that, the connection succeeds.
Expected behavior
The driver connects with the OpenSSL that Homebrew's openssl installs now, which is OpenSSL 4. If the driver cannot support OpenSSL 4, it finds OpenSSL 3 from openssl@3, for example at /opt/homebrew/opt/openssl@3/lib/, and the README names openssl@3.
Further technical details
Python version: 3.14.7
SQL Server version: Azure SQL Database (serverless)
Operating system: macOS 27.0, arm64
mssql-python: 1.15.0
mssql-python-odbc: 18.6.2.1
Homebrew: 7.0.7, openssl@3 3.6.4_1
Additional context
A later install of openssl@4, for example as a dependency of another formula, takes the openssl link back. Then the driver loads OpenSSL 4 and fails as in case B.
- 主要言語
- Python
- スター
- 478
- フォーク
- 62
- 平均マージ
- 3日 19分
- マージ済み PR（30日）
- 28
環境構築
このプロジェクトの開発コンテナを、あなたの GitHub アカウントでブラウザ上に起動します。
- Dockerfile・Docker Compose ファイルなし
- プルリクエストのテンプレートあり
- コントリビューションガイドを読む
はじめの一歩
- issue を最後まで読み、次にプロジェクトのコントリビューションガイドを読みます。
- 着手することを issue にコメントします — 二人が同じ作業をするのを防げます。
- リポジトリをフォークし、ブランチを切って変更します。
- issue 番号を参照したプルリクエストを送ります。
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