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OpenVPN 2.7.4 Windows 11 fails TLS negotiation while 2.6.17 works

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#1036 aperta il 18 mag 2026

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Descrizione

OpenVPN 2.7.4 on Windows 11 fails TLS negotiation with an existing legacy UDP setup that works correctly on:

  • Linux OpenVPN 2.6.14
  • Windows OpenVPN 2.6.17

Environment:

  • Windows 11 build 10.0.26200
  • OpenVPN 2.7.4
  • OpenSSL 3.6.2

Symptoms:

  • Client hangs at: TLS key negotiation failed to occur within 60 seconds
  • Server never logs: TLS: Initial packet from
  • tcpdump on intermediate pfSense shows repeated: UDP, length 14
  • No valid TLS handshake packets observed.

Same exact .ovpn config and certificates connect immediately with OpenVPN 2.6.17 on Windows and 2.6.14 on Linux.

Workaround: Downgrading Windows client from 2.7.4 to 2.6.17 resolves the issue instantly without configuration changes.

Guida contributor

Direzione di ricerca
Confronta il codice di avvio della stretta di mano TLS tra OpenVPN 2.7.4 e 2.6.17. Ispeziona le modifiche nella configurazione del contesto SSL/TLS, specialmente nell'implementazione del socket Windows. Usa Wireshark per catturare i pacchetti e identificare dove il client smette di inviare pacchetti di handshake validi.
Tech stack
c
Dominio
securityauthentication
Tipo issue
Bug
DifficoltàQuanto dovrebbe essere impegnativa per un nuovo contributor.
3
Tempo stimatoTempo stimato per completare e verificare uno scope piccolo.
1-2 giorni
Stato attivitàQuanto è probabile che la issue sia ancora attiva e reviewable.
Attiva
ChiarezzaQuanto chiaramente la issue descrive problema, scope e risultato atteso.
Abbastanza chiara
Prerequisiti
TLSOpenVPNnetwork debugging
Adatta ai principiantiQuanto la issue è adatta a contributor alla prima esperienza.
20