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OpenVPN 2.7.4 Windows 11 fails TLS negotiation while 2.6.17 works

Geschlossen

#1.036 geöffnet am 18.05.2026

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Beschreibung

OpenVPN 2.7.4 on Windows 11 fails TLS negotiation with an existing legacy UDP setup that works correctly on:

  • Linux OpenVPN 2.6.14
  • Windows OpenVPN 2.6.17

Environment:

  • Windows 11 build 10.0.26200
  • OpenVPN 2.7.4
  • OpenSSL 3.6.2

Symptoms:

  • Client hangs at: TLS key negotiation failed to occur within 60 seconds
  • Server never logs: TLS: Initial packet from
  • tcpdump on intermediate pfSense shows repeated: UDP, length 14
  • No valid TLS handshake packets observed.

Same exact .ovpn config and certificates connect immediately with OpenVPN 2.6.17 on Windows and 2.6.14 on Linux.

Workaround: Downgrading Windows client from 2.7.4 to 2.6.17 resolves the issue instantly without configuration changes.

Contributor Guide

Research-Richtung
Vergleichen Sie den TLS Handshake Startcode zwischen OpenVPN 2.7.4 und 2.6.17. Untersuchen Sie Änderungen im SSL/TLS Kontext Setup, insbesondere in der Windows Socket Implementierung. Verwenden Sie Wireshark, um Pakete zu erfassen und zu identifizieren, wo der Client das Senden gültiger Handshake Pakete einstellt.
Tech Stack
c
Domain
securityauthentication
Issue Type
Fehler
SchwierigkeitGeschätzte Implementierungsschwierigkeit für neue Contributors, von 1 für sehr kleine Änderungen bis 5 für Expertenarbeit.
3
Geschätzte ZeitEin grober Zeitrahmen, um zu recherchieren, zu implementieren, zu testen und einen Pull Request vorzubereiten.
1-2 Tage
AktivitätsstatusWie verfügbar das Issue gerade wirkt: frisch, aktiv, stale, blockiert oder wartet auf Maintainer-Input.
Aktiv
KlarheitWie klar das Issue die erwartete Änderung, Akzeptanzkriterien und den nächsten Schritt erklärt.
Meist klar
Voraussetzungen
TLSOpenVPNnetwork debugging
EinsteigerfreundlichkeitEin Score von 1 bis 100, der schätzt, wie zugänglich dieses Issue für First-Time Contributors ist.
20